Die Kleinstadt Winona ist eines der vielen urbanen Schmuckstücke an der Great River Road, die Aufmerksamkeit verdienen. Im Südosten Minnesotas am Ufer des Mississippi gelegen, bietet sich das Städtchen mit seinem historischen Zentrum für einen Stopp an. Die malerische Umgebung lädt ein, eine Stippvisite sogar noch etwas länger ausfallen zu lassen.
Teile der Innenstadt stehen unter Denkmalschutz. Vor allem an der Third Street reihen sich historisch bedeutsame Bauwerke aneinander, die aus den 1880-er Jahren stammen und sehr gut erhalten sind. Noch älter sind die Häuser in der Second Street. Sie stammen aus der Anfangszeit der Stadt. Gegründet wurde Winona im Jahr 1851 und erlebte dank des Mississippi und der bald darauf ankommenden Eisenbahn schnell einen beachtlichen Aufschwung. Zu den Siedlern, die sich hier niederließen, zählten in großer Zahl deutsche Einwanderer. Noch heute haben mehr als 40 Prozent der 25.000 Einwohner deutsche Wurzeln.
Viele Immigranten aus Ostpommern im heutigen Polen nannten Winona ebenfalls ihre neue Heimat. Unverkennbares Zeichen hierfür ist die Basilica of Saint Stanislaus Kostka, die sich auffällig über den Dächern der Stadt erhebt. Nicht weit davon kann man sich im Polnischen Museum (offiziell Kashubian Cultural Institute & Polish Museum) über die Geschichte des Gotteshauses und die Tradition und Kultur der polnischstämmigen Einwanderer informieren.
Das Winona County History Center ist ein Heimatmuseum, das Geschichte, Kunst und Kultur der Region aus allen erdenklichen Blickwinkeln beleuchtet. Untergebracht ist es in der historischen Waffenschmiede und einem modernen Anbau in der Johnson Street. Einer der Aspekte ist Winonas Tradition der Herstellung von Buntglas, das unzählige einheimische Bauwerke ziert. Die Stadt führt daher den klangvollen Beinamen „Stained Glass Capital of the United States“.
Eines der auffälligsten Gebäude der Stadt ist das Merchants National Bank Building aus dem Jahr 1912, das für die Abkehr von der traditionellen Bankenarchitektur steht und ausgerechnet mit seiner Fassade aus Buntglas ein Blickfang ist. Weitere architektonisch bedeutsame Bauwerke sind unter anderem das Choate Department Store oder das Winona Savings Bank Building. Ein kleines Schatzkästchen ist das Alexander Mansion am Sinclair Park. Das viktorianische Haus beherbergt heute ein Bed & Breakfast und ist vielleicht einer der besten Orte, in Winona die Nacht zu verbringen.
Bei einem Spaziergang durch das beschauliche Städtchen sollte man die Augen auch nach Restaurants, Cafés und Läden offenhalten und dann vielleicht gleich noch im Watkins Museum & Store vorbeischauen. Das Museum zeigt die Geschichte und Produkte des 1868 gegründeten und seit 1885 in Winona ansässigen Unternehmens, das Backzutaten und Gewürze herstellt.
Das bekannteste Museum der Stadt ist das Minnesota Marine Art Museum. Es zeigt eine umfangreiche Sammlung von Kunstwerken verschiedenster Art mit Bezug zur Schifffahrt. Irgendwie passt zu dem auf vielerlei Weise behandelten Thema des Museums, dass direkt dahinter der Mississippi vorbeifließt.
In Winona gibt es außerdem viele Möglichkeiten, die Freizeit im Freien zu verbringen. Beliebt sind Boots- oder Kajaktouren auf dem Lake Winona, der sich südlich der Innenstadt erstreckt. Im Lake Lodge Recreation Center kann man entsprechendes Equipment mieten. Der angrenzende Lake Park oder der Levee Park am Ufer des Mississippi eignen sich auch hervorragend für ein Picknick. Beide Parks sind im Sommer Schauplatz von Veranstaltungen.
Das bedeutendste Event ist das alljährliche Great River Shakespeare Festival, das zwischen Mitte Juni und Ende Juli Tausende Besucher nach Winona lockt. Ein weiterer Höhepunkt im Eventkalender der Stadt ist das Boats and Bluegrass Festival, das jedes Jahr im September auf dem Prairie Island Campground steigt.
Hoch über der Stadt erheben sich nach Süden imposante Klippen, die ein markanter Fels namens Sugar Loaf Bluff krönt. Die Felsspitze ist ein beliebtes Wander- und Kletterziel. Aus luftiger Höhe erwartet Gipfelstürmer ein Postkartenpanorama erster Güte. Wer weniger gut zu Fuß ist oder schlicht nicht die Zeit für eine Wanderung hat, fährt einfach zum Garvin Heights City Park ein Stück weiter westlich und darf sich ebenfalls auf eine tolle Aussicht freuen. Bequemer geht es nicht!
Ein Erlebnis ist zweifellos die Fahrt auf der Great River Road. Der Abschnitt südlich der Stadt hin zum Effigy Mounds National Monument zählt zu den bemerkenswertesten Teilstücken der All-American Road.