Highland ist das Landhaus des fünften Präsidenten der Vereinigten Staaten James Monroe. Es befindet sich in direkter Nachbarschaft des berühmten Landsitzes von Thomas Jefferson Monticello in der idyllischen Landschaft der South Mountains vor den Toren von Charlottesville. Beides sind geschichtsträchtige Orte, die eng mit den Geschicken der damals noch jungen USA verwoben sind, und lassen sich hervorragend miteinander verbinden.
Dass beide Anwesen so dicht beieinander liegen, kommt nicht von ungefähr. Monroe war mit Jefferson befreundet und kaufte das Grundstück in Monticellos Nachbarschaft auf dessen Bitten. Mit dem Bau des Haupthauses ab dem Jahr 1797 entstand ein rustikales Gut, in dem Monroe zwischen 1799 und 1826 sporadisch zu weilen pflegte. Im direkten Vergleich zum herrschaftlichen Monticello wirkt Highland klein und provinziell, was andererseits seinen besonderen Charme ausmacht.
Während das ursprüngliche Haupthaus im Jahr 1829 niederbrannte, diente ein 1818 errichteter Anbau für Besucher fortan als Hauptgebäude. Nach einigen Veränderungen und Anbauten errichtete der zwischenzeitliche Eigentümer Reverend John E. Massey anstelle des früheren Hauptgebäudes ein großes gelbes Farmhaus, das seither als Mittelpunkt von Highland dient. Das Anwesen wurde zwischenzeitlich als Ash Lawn und später als Highland-Ash Lawn bezeichnet, bevor man im Jahr 2016 wieder zum ursprünglichen Namen Highland zurückkehrte.
Besucher können die historische Plantage auf eigene Faust erkunden. Zutritt zu den Gebäuden erhält man im Rahmen geführter Touren. Dabei erfährt man alles über den historischen Hintergrund von Highland. Dazu gehört auch die Geschichte von Sklaven, die Monroe auf dem Anwesen hielt und die nicht selten ihr ganzes Leben hier verbrachten und somit einen wesentlich engeren Bezug zu diesem Ort hatten als Monroe selbst. Während die Entdeckungen auf dem eigentlichen Landgut kostenpflichtig sind, kann man während der Öffnungszeiten auf den Highland Rustic Trails die reizvolle Umgebung ohne Eintritt erkunden.